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红楼梦贾宝玉初试云雨情在多少回
解答：出自第六回“贾宝玉初试云雨情刘姥姥一进荣国府‘’
简介：贾宝玉随贾母去东府游玩，累了之后，就歇在了秦可卿的房间里面，因为看了墙壁上的香艳词句，于是睡觉的时候梦见警幻，警幻为规劝宝玉用功读书，所以将自己的胞妹（亦名可卿）赐予宝玉，令其初尝云雨之情，望其从此后改过。宝玉梦醒后与前来帮其换衣服的袭人，终尝男欢女爱。与王夫人的父亲连了宗的一家姓王的后代，娶了个妻子刘氏，因为家里穷，就把岳母刘姥姥接来了，是在穷得不行，所以就想去贾府接济接济，于是，这个刘姥姥就带了板儿去了贾府，王熙凤给了点银子，这就是刘姥姥一进荣国府。
参考：网上资料整合
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贾宝玉是与谁最先初试云雨的
袭人。
《红楼梦》序幕一结束，正式故事一开始，就写了贾宝玉和自己的丫鬟袭人偷尝禁果，表明贾宝玉已经成年，他和黛、钗之间的感情纠葛，并不是小孩子的感情游戏，而是青春期青年的真挚感情的纠葛。
《红楼梦》第六回贾宝玉初试云雨情刘老老一进荣国府
——宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人。”袭人也含着羞悄悄的笑问道：“你为什么——”说到这里，把眼又往四下里瞧了瞧，才又问道：“那是那里流出来的？”宝玉只管红着脸不言语，袭人却只瞅着他笑。迟了一会，宝玉才把梦中之事细说与袭人听。说到云雨私情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚姣俏，遂强拉袭人同领警幻所训之事，袭人自知贾母曾将他给了宝玉，也无可推托的，扭捏了半日，无奈何，只得和宝玉温存了一番。自此宝玉视袭人更自不同，袭人待宝玉也越发尽职了。